Federer đã chơi 13 trận đấu kéo dài 5 set ở giải Grand Slam trên sân cỏ nước Anh với thành tích 7 trận thắng và 6 trận thua.
Dưới đây là 10 trận đấu dài 5 set kịch tính nhất của FedEx trong 20 lần liên tiếp góp mặt tham dự giải Wimbledon.
1. Vòng 4 năm 2001: Federer thắng Sampras 7-6(7), 5-7, 6-4, 6-7(2), 6-4
Đoạt 7 danh hiệu trong 8 trận chung kết Wimbledon gần nhất (1993-1995, 1997-2000), Pete Sampras được coi là ông Vua trên sân cỏ All England Club thời kỳ đó. Chàng trai trẻ 19 tuổi Roger Federer đã khiến cả thế giới phải nể phục trong lần đầu tiên chạm trán một đối thủ lớn đến thế.
2. Chung kết năm 2007: Federer thắng Nadal 7-6(7), 4-6, 7-6(3), 2-6, 6-2
Mùa giải năm đó, với việc bảo vệ thành công ngôi vô địch, Roger Federer đã đánh dấu mốc danh hiệu Wimbledon thứ 5 liên tiếp trong sự nghiệp.
3. Chung kết năm 2008: Nadal thắng Federer 6-4, 6-4, 6-7(5), 6-7(8), 9-7
Cho đến nay đây vẫn được coi là một trong những trận đấu hay nhất trong lịch sử Wimbledon. Thua Federer ở 2 trận chung kết 2006 & 2007, "Bại binh phục hận" Rafael Nadal cuối cùng cũng đã thành công, trong một cuộc chiến có 16 game đấu ở set quyết định và có lúc bị tạm dừng bởi trời mưa.
4. Chung kết năm 2009: Federer thắng Roddick 5-7, 7-6(6), 7-6(5), 3-6, 16-14
1 năm sau thất bại trước Nadal ở chung kết, Federer đã tìm lại được phong độ đỉnh cao. "Tàu tốc hành" thắng 16-14 ở set quyết định để giành chức vô địch Wimbledon thứ 6 trong sự nghiệp.
5. Tứ kết năm 2011: Tsonga thắng Federer 3-6, 6-7(3), 6-4, 6-4, 6-4
Không ai có thể ngờ đến một thất bại của Federer trước đối thủ người Pháp, Jo-Wilfried Tsonga mùa giải năm đó. Bởi tay vợt người Thụy Sỹ lúc đó đang có phong độ rất cao, thế mà lại lần thứ 2 liên tiếp gục ngã ở tứ kết.
6. Vòng 3 năm 2012: Federer thắng Benneteau 4-6, 6-7(3), 6-2, 7-6(6), 6-1
Gượng dậy sau khi thua 2 set đầu, Federer đã không đi vào vết xe đổ của Nadal ở Wimbledon năm đó (Rafa bị loại ở vòng 2 bởi Lukas Rosol), để rồi tiếp tục đánh bại Andy Murray trong trận chung kết, qua đó đoạt danh hiệu Grand Slam đầu tiên kể từ Australian Open 2010.
7. Chung kết năm 2014: Djokovic thắng Federer 6-7(7), 6-4, 7-6(4), 5-7, 6-4
Tay vợt người Serbia đã thua 5/6 trận chung kết Grand Slam trước khi đối mặt Federer ở trận đấu cuối cùng tại Wimbledon 2014. Djokovic có ưu thế dẫn trước với 2 set thắng và bỏ lỡ 1 match-point ở game thứ 9 trong set 4 (Federer cứu nguy bằng cú ace hiểm hóc), trước khi giành chức vô địch Wimbledon thứ 2 trong sự nghiệp sau khi thắng ở set quyết định.
8. Tứ kết năm 2016: Federer thắng Cilic 6-7(4), 4-6, 6-3, 7-6(9), 6-3
Những cú giao bóng ăn điểm trực tiếp (ace) và thuận tay uy lực đã giúp tay vợt người Croatia gây khó khăn không ít cho Federer. Nhưng rồi "Tàu tốc hành" đã thoát hiểm ngoạn mục khi cứu nguy tới 3 match-point, để tiến vào bán kết gặp Milos Raonic - người sau đó đã hạ gục Federer cũng sau 5 set đấu.
9. Bán kết năm 2016: Raonic thắng Federer 6-3, 6-7(3), 4-6, 7-5, 6-3
Sau khi cứu 3 match-point để vượt qua Marin Cilic ở tứ kết, tay vợt người Thụy Sỹ đã không thể tiếp tục tái hiện kỳ tích đó trong trận bán kết gặp Raonic. "Máy bắn bóng" người Canada đã thể hiện được một phong độ ấn tượng ở chiến thắng lớn nhất trong sự nghiệp của mình.
10. Tứ kết năm 2018: Anderson thắng Federer 2-6, 6-7(5), 7-5, 6-4, 13-11
Bỏ lỡ match-point ở game thứ 10 trong set 3, "Tàu tốc hành" đã phải trả giá đắt bằng thất bại 6-2, 7-6(5), 5-7, 4-6, 11-13 trước "Sếu vườn" Nam Phi, Kevin Anderson (cao 2m03) tại tứ kết và trở thành cựu vương Wimbledon một cách đầy bất ngờ.
Federer đuối sức về cuối trận nên đành thúc thủ trước những cú giao bóng "trái phá" của Anderson